Synthesis of typical sulfonamide antibiotics with [14C]- and [13C]-labeling on the phenyl ring for use in environmental studies
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Autor:in (Körperschaft)
Publikationsdatum
08.03.2022
Typ der Arbeit
Studiengang
Sammlung
Typ
01A - Beitrag in wissenschaftlicher Zeitschrift
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Herausgeber:in (Körperschaft)
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Übergeordnetes Werk
Environmental Sciences Europe
Themenheft
DOI der Originalpublikation
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Reihe / Serie
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Jahrgang / Band
34
Ausgabe / Nummer
1
Seiten / Dauer
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Verlag / Herausgebende Institution
Springer
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Zusammenfassung
Background
Due to their widespread use, sulfonamide antibiotics (SAs) have become ubiquitous environmental contaminants and thus a cause of public concern. However, a complete understanding of the behavior of these pollutants in complex environmental systems has been hampered by the unavailability and high cost of isotopically labeled SAs.
Results
Using commercially available uniformly [14C]- and [13C]-labeled aniline as starting materials, we synthesized [phenyl-ring-14C]- and [phenyl-ring-13C]-labeled sulfamethoxazole (SMX), sulfamonomethoxine (SMM), and sulfadiazine (SDZ) in four-step (via the condensation of labeled N-acetylsulfanilyl chloride and aminoheterocycles) or five-step (via the condensation of labeled N-acetylsulfonamide and chloroheterocycles) reactions, with good yields (5.0–22.5% and 28.1–54.1% for [14C]- and [13C]-labeled SAs, respectively) and high purities (> 98.0%).
Conclusion
The synthesis of [14C]-labeled SAs in milligram amounts enables the preparation of labeled SAs with high specific radioactivity. The efficient and feasible methods described herein can be applied to the production of a variety of [14C]- or [13C]-labeled SAs for studies on their environmental behavior, including the fate, transformation, and bioaccumulation of these antibiotics in soils and aqueous systems.
Schlagwörter
Fachgebiet (DDC)
600 - Technik, Medizin, angewandte Wissenschaften
Veranstaltung
Startdatum der Ausstellung
Enddatum der Ausstellung
Startdatum der Konferenz
Enddatum der Konferenz
Datum der letzten Prüfung
ISBN
ISSN
2190-4707
2190-4715
2190-4715
Sprache
Englisch
Während FHNW Zugehörigkeit erstellt
Ja
Zukunftsfelder FHNW
Publikationsstatus
Veröffentlicht
Begutachtung
Peer-Review der ganzen Publikation
Open Access-Status
Gold
Lizenz
Zitation
WU, Xuan, Yao YAO, Lianhong WANG, Dashun ZHOU, Feifei SUN, Jianqiu CHEN, Rong JI und Philippe CORVINI, 2022. Synthesis of typical sulfonamide antibiotics with [14C]- and [13C]-labeling on the phenyl ring for use in environmental studies. Environmental Sciences Europe. 8 März 2022. Bd. 34, Nr. 1. DOI 10.1186/s12302-022-00598-z. Verfügbar unter: https://doi.org/10.26041/fhnw-4302