Magnetic superbasic proton sponges are readily removed and permit direct product isolation
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Autor:innen
Schneider, Elia M.
Hofer, Corinne J.
Zeltner, Martin
Stettler, Robert D.
Hess, Samuel C.
Grass, Robert N.
Stark, Wendelin J.
Autor:in (Körperschaft)
Publikationsdatum
2014
Typ der Arbeit
Studiengang
Typ
01A - Beitrag in wissenschaftlicher Zeitschrift
Herausgeber:innen
Herausgeber:in (Körperschaft)
Betreuer:in
Übergeordnetes Werk
The Journal of Organic Chemistry
Themenheft
DOI der Originalpublikation
Link
Reihe / Serie
Reihennummer
Jahrgang / Band
79
Ausgabe / Nummer
22
Seiten / Dauer
10908–10915
Patentnummer
Verlag / Herausgebende Institution
American Chemical Society
Verlagsort / Veranstaltungsort
Auflage
Version
Programmiersprache
Abtretungsempfänger:in
Praxispartner:in/Auftraggeber:in
Zusammenfassung
Workup in organic synthesis can be very time-consuming, particularly when using reagents with both a solubility similar to that of the desired products and a tendency not to crystallize. In this respect, reactions involving organic bases would strongly benefit from a tremendously simplified separation process. Therefore, we synthesized a derivative of the superbasic proton sponge 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene (DMAN) and covalently linked it to the strongest currently available nanomagnets based on carbon-coated cobalt metal nanoparticles. The immobilized magnetic superbase reagent was tested in Knoevenagel- and Claisen-Schmidt-type condensations and showed conversions of up to 99%. High yields of up to 97% isolated product could be obtained by simple recrystallization without using column chromatography. Recycling the catalyst was simple and fast with an insignificant decrease in catalytic activity.
Schlagwörter
Catalysts, Chemical reactions, Condensation, Nanoparticles, Reagents
Fachgebiet (DDC)
500 - Naturwissenschaften und Mathematik
Veranstaltung
Startdatum der Ausstellung
Enddatum der Ausstellung
Startdatum der Konferenz
Enddatum der Konferenz
Datum der letzten Prüfung
ISBN
ISSN
0022-3263
1520-6904
1520-6904
Sprache
Englisch
Während FHNW Zugehörigkeit erstellt
Nein
Publikationsstatus
Veröffentlicht
Begutachtung
Peer-Review der ganzen Publikation
Open Access-Status
Closed
Lizenz
Zitation
SCHNEIDER, Elia M., Renzo RASO, Corinne J. HOFER, Martin ZELTNER, Robert D. STETTLER, Samuel C. HESS, Robert N. GRASS und Wendelin J. STARK, 2014. Magnetic superbasic proton sponges are readily removed and permit direct product isolation. The Journal of Organic Chemistry. 2014. Bd. 79, Nr. 22, S. 10908–10915. DOI 10.1021/jo501913z. Verfügbar unter: https://irf.fhnw.ch/handle/11654/47273