Synthesis of α‐Fluoroketones from Carboxylic Acids via Decarboxylation of Fluorinated Malonates

Vorschaubild
Autor:innen
Autor:in (Körperschaft)
Publikationsdatum
29.01.2025
Typ der Arbeit
Studiengang
Sammlung
Institut für Chemie und Bioanalytik
Komplettanzeige
Typ
01A - Beitrag in wissenschaftlicher Zeitschrift
Herausgeber:innen
Herausgeber:in (Körperschaft)
Betreuer:in
Übergeordnetes Werk
Helvetica Chimica Acta
Themenheft
DOI der Originalpublikation
https://doi.org/10.1002/hlca.202400187
URI
https://irf.fhnw.ch/handle/11654/53020
Link
Reihe / Serie
Reihennummer
Jahrgang / Band
108
Ausgabe / Nummer
3
Seiten / Dauer
e202400187
Patentnummer
Verlag / Herausgebende Institution
Wiley
Verlagsort / Veranstaltungsort
Auflage
Version
Programmiersprache
Abtretungsempfänger:in
Praxispartner:in/Auftraggeber:in
Zusammenfassung
α-Fluoroketones are versatile intermediates for the synthesis of fluorinated heterocycles and other fluorine-containing building blocks. We have recently disclosed a novel route to such an α-fluoroketone using the corresponding benzoic acid as a starting material. The reaction sequence started with the CDI-activation of the carboxylic acid and reaction with diethyl malonate, fluorination of the resulting acyl malonate with Selectfluor, and finally a double-decarboxylation to provide the desired α-fluoroketone in 73 % yield over three telescoped steps. We were interested in the generality of this approach to access α-fluoroketones from readily available carboxylic acids. In this article, we disclose the crucial modifications of the reaction conditions that were needed to make them broadly applicable to a diverse array of carboxylic acids. Under the optimized conditions, a wide range of α-fluoroketones were isolated in good to excellent yields and in high purity.
Schlagwörter
Decarboxylation, Fluorination, Malonate;, Selectfluor, α-Fluoroketone
Fachgebiet (DDC)
540 - Chemie
Projekt
Veranstaltung
Startdatum der Ausstellung
Enddatum der Ausstellung
Startdatum der Konferenz
Enddatum der Konferenz
Datum der letzten Prüfung
ISBN
ISSN
0018-019X
1522-2675
Sprache
Englisch
Während FHNW Zugehörigkeit erstellt
Ja
Zukunftsfelder FHNW
Publikationsstatus
Veröffentlicht
Begutachtung
Peer-Review der ganzen Publikation
Open Access-Status
Closed
Lizenz
Zitation
Davenport, R., Cibiras, R., & Schäfer, G. (2025). Synthesis of α‐Fluoroketones from Carboxylic Acids via Decarboxylation of Fluorinated Malonates. Helvetica Chimica Acta, 108(3), e202400187. https://doi.org/10.1002/hlca.202400187
Komplettanzeige